TUDO SOBRE HIDROCARBONETOS PARA O ENEM

Olá, vestibulande! Hoje vamos de Hidrocarbonetos. Chega mais e entenda os principais pontos sobre esse assunto que vive pegando alunes de surpresa no Enem. Haha

Afinal de contas, este é um dos assuntos mais importantes para o Enem, né?

Então, partiu desvendar alguns pontos para clarear suas ideias sobre este conteúdo?!

Então, queride. Os hidrocarbonetos constituem a função orgânica mais simples de todas (afinal de contas, são formados apenas de carbono e hidrogênio, não é verdade?). Mas, ao mesmo tempo, o seu estudo é muito importante e podemos destacar 2 motivos principais:

1. A partir deles podemos estabelecer as regras de nomenclaturas que servirão para as demais funções orgânicas;
2. Alguns compostos dessa classe se constituem nos principais combustíveis de uso no dia a dia.

Antes de falar do uso dos hidrocarbonetos como combustíveis, vamos nos ater um pouquinho na sua estrutura e classificações. Com já falamos, eles são formados exclusivamente por carbono e hidrogênio (e é a partir daí que vem o seu nome, hidro (do hidrogênio) e carboneto (do carbono).

Eles podem ser representados então por uma fórmula geral C_xH_y (mais para a frente, veremos que os diferentes tipos de hidrocarbonetos tem uma fórmula geral para cada classe!)

A primeira divisão que fazemos na classificação dos hidrocarbonetos é quanto a cadeia, se aberta (alifáticos) ou fechada (alicíclicos ou aromáticos).

Os hidrocarbonetos de cadeia aberta subdividem-se de acordo com o tipo de ligações entre carbonos:

• Alcanos (em que todas as ligações entre os carbonos são simples)
• Alcenos (em que há apenas 1 ligação dupla entre carbonos – as demais ligações, se existirem, são todas simples)
• Alcinos (semelhante aos alcenos, porém aqui a nstauração entre carbonos é do tipo tripla)
• Alcadienos – ou dienos, para os mais íntimos (haha) – em que há 2 insaturações, do tipo dupla, entre os carbonos do composto.

É claro que poderíamos colocar outros tipos, como alcatrienos, alceninos, etc, mas esses não têm o mesmo apelo nas provas de vestibular. Se ligou, bb?! Haha

Já os hidrocarbonetos de cadeia fechada são comumente divididos em alicíclicos (ciclanos, em que todas as ligações entre carbonos são simples; e ciclenos, em que há uma ligação dupla entre os carbonos do ciclo) e aromáticos (aqueles que apresentam pelo menos um ciclo benzênico em sua estrutura).

Vejam os exemplos:

Cada uma dessas classes (exceto os aromáticos) apresenta uma fórmula geral, que permite relacionar matematicamente a quantidade de carbonos e hidrogênios na molécula.

Claro que os hidrocarbonetos de cadeia fechada podem tem mais de um ciclo (policíclicos) e estes ciclos podem ter átomos de carbono em comum (núcleos condensados) ou não (núcleos isolados).

No caso de haver hidrocarbonetos que apresentem parte da cadeia fechada e outra parte aberta, eles são considerados cíclicos com ramificação.

Um aspecto importante na nomenclatura são os radicais (na sua maioria monovalentes, ou seja, que só apresentam uma valência, resultante da retirada de um hidrogênio do hidrocarboneto original). Quando esses radicais são derivados dos alcanos, são denominados radicais alquil. Veja abaixo os principais:

Dos radicais derivados dos alcenos, temos apenas um importante, o radical etenil ou vinil:

Os radicais derivados dos ciclanos seguem a mesma lógica:

E finalmente os radicais derivados dos aromáticos (radicais aril):

Há um radical interessante o (benzil), facilmente confundido com o radical fenil:

As aplicações desses radicais na nomenclatura dos hidrocarbonetos e de compostos de outras funções são inúmeras e vocês podem conferir nas nossas aulas. Venha comigo! Hehe

Vamos falar um pouquinho agora dos hidrocarbonetos no dia a dia. Como adiantamos, o principal uso deles, além de servirem de matéria-prima para a indústria, é como combustíveis. São encontrados em alguns recursos naturais, como o petróleo, o gás natural, o xisto e o carvão mineral.

O petróleo (óleo de pedra, do latim petrae, pedra e oleum, óleo) tem sua origem em pequenos seres vegetais e animais da orla marítima, que foram soterrados há milhões de anos. Pela ação de micro-organismos, da pressão, do calor e do tempo, essa matéria orgânica foi transformada em petróleo. É aaencontrado em jazidas encontradas em bacias sedimentares (marinhas ou terrestres).

Após a extração, o petróleo é transportado por oleodutos ou navios petroleiros até estações de tratamentos e/ou refinarias. Lá ele passa por um processo inicial, onde é separado do gás, da água salgada e da areia, para depois seguir para a destilação fracionada, onde as diversas frações serão separadas por diferença nas suas temperaturas de ebulição. Ufa!

Abaixo temos uma ilustração da torre de destilação. Vale lembrar que os principais constituintes do petróleo são hidrocarbonetos, na sua maioria do tipo alcano (existem também pequenas quantidades de compostos de enxofre e nitrogênio).

Pensa que acabou, bb? Nããããããão!

Como algumas frações são comercialmente mais importantes que outras e como nem todo tipo de hidrocarboneto é obtido diretamente da destilação do petróleo, utilizam-se alguns processos químicos para obter produtos desejados. É aí que entra o craqueamento (craking) e a reforma catalítica (reforming). Ambos os processos são químicos, ou sejam, formam novas substâncias.

No craqueamento, a molécula do hidrocarboneto é quebrada, para obter moléculas menores (de alcanos, acenos, alcinos, etc):

Já na reforma catalítica, a cadeia tem sua forma modificada, mas a quantidade de carbonos permanece constante:

Esse processo é muito importante para melhorar a qualidade da gasolina, pois hidrocarb­­­onetos ramificados, cíclicos e aromáticos melhoram o desempenho da gasolina nos motores dos automóveis. Dos produtos obtidos no refino do petróleo, a gasolina é um dos mais importantes.

O motor que normalmente equipa os automóveis é o chamado motor a explosão de quatro tempos, cujo funcionamento pode ser assim esquematizado:

Para aumentar a potência do motor, costuma-se utilizar uma taxa de compressão (relação entre o volume inicial e o volume final da mistura ar-combustível, no 2º tempo de funcionamento do motor).

Teoricamente, quanto maior essa taxa de compressão, melhor. No entanto, a partir de certos valores, a gasolina explode espontaneamente antes da faísca da vela, causando a batida de pino.

A investigação mostrou que nem todos os componentes da gasolina, que é uma mistura, é igualmente resistente à compressão. Dos principais componentes (C₇H₁₆ e C­H₁₈), o que dá melhor desempenho ao motor de um automóvel é o 2,2,4-trimetil-pentano, vulgarmente chamado de isooctano. A ele foi atribuído um índice de octanos (octanagem) igual a 100.

Pelo contrário, o alcano de pior desempenho nos motores à explosão é o heptano normal, ao qual se atribuiu um índice de octanos igual a zero. Uma gasolina de octanagem 85, então, terá desempenho idêntico à mistura de 85% de isooctano e 15% de heptano normal.

Então, a reforma catalítica, capaz de produzir alcanos mais ramificados, tem a capacidade de aumentar a octanagem da gasolina. Outra maneira é adicionar a gasolina substâncias antidetonantes. No Brasil, o álcool anidro (etanol, sem água), que já vem adicionado à gasolina, funciona também como antidetonante.

O gás natural, outro recurso de origem fóssil, pode ser encontrado em jazidas próprias ou associado ao petróleo. Ele é:

– Constituído por hidrocarbonetos leves, gasosos, principalmente o metano (CH₄);

– Fonte de energia importante principalmente para a indústria;

– Utilizado em residências ou automóveis (gás natural veicular, GNV).

Atenção: Não confundir o GNV com o GLP (gás liquefeito de petróleo, o famoso gás de cozinha). Este último é formado principalmente de propano e butano, obtido por destilação fracionada do petróleo, e é comercializado em botijões, comprimido, no estado líquido.

O xisto betuminoso é uma rocha (abundante na natureza) impregnada de material oleoso (5% a 10%) semelhante ao petróleo. Após a rocha ser escavada, triturada e aquecida a cerca de 500°C, o óleo presente nela é liberado e deve passar por um processo de refino semelhante ao petróleo. O processo é caro e, por isso, pouco utilizado.

O carvão mineral é fonte principalmente de compostos aromáticos (hidrocarbonetos e de outras funções também). É material também de origem fóssil, obtido pelo processo de carbonização de árvores por milhares (ou milhões) de anos.

Durante esse período, os vegetais vão perdendo substâncias voláteis e o teor de carbono vai aumentando gradualmente, dando origem a variedades de carvão. Veja a seguir.

Desses, o mais abundante na natureza é a hulha. Após extraída das minas (com muito cuidado, pois nessas minas há gás metano, que, em contato com o oxigênio do ar, forma uma mistura – gás grisu – altamente inflamável e causa de muitas explosões em minas.

A hulha passa por um processo de destilação seca (também chamada de pirólise), na ausência do ar. Nessa etapa são obtidas quatro principais frações:

Dessas frações, o alcatrão da hulha, quando beneficiado, por destilação fracionada, produz diversos óleos (ricos em hidrocarbonetos e outros compostos aromáticos), além do piche.

E isso pe tudo, chuchu. Espero que tenha aproveitado muito esse conteúdo!

Ah, e não se esqueça de ficar de olho nos nossos próximos blogs sobre os pontos mais importantes de cada assunto de cada matéria para a prova do Enem! Haha

Até mais e até a próxima! Hehe