FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS PARA O ENEM PARTE 1

Olá, vestibulande! No blog de hoje, abordaremos a primeira parte das funções orgânicas oxigenadas. Então, pare tudo que estiver fazendo, pague papel, caneta e cole na gente que é sucesso! haha

Mas antes de começarmos o estudo dessas funções, vêm aquela pergunta: o que é uma função orgânica?

Então, bb, função orgânica é um conjunto de compostos orgânicos que apresentam propriedades parecidas e, por isso, podemos (e devemos!) estudá-los juntos (já falamos de uma dessas funções aqui, em hidrocarbonetos ✌ hehe).

As funções orgânicas oxigenadas apresentam em comum a presença de oxigênio em seus grupos funcionais.  Você deve estar se perguntando: “Hã, como assim grupos funcionais😯?”. Calma, bb. Explico a você. Veja só: grupos funcionais são grupos de átomos que caracterizam uma função; no caso, nas funções oxigenadas há diversos grupos funcionais, como a hidroxila, a carbonila, a carboxila, etc.

A hidroxila (-OH) é um grupo funcional importante. Está presente, isoladamente, em 3 funções: ÁLCOOL, FENOL e ENOL. Vejamos as diferenças entre elas.

Os ÁLCOOIS apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado, ou seja, carbono que só faz ligações simples. Se esse carbono for primário, o álcool é classificado como primário; se secundário, álcool secundário e, finalmente, se terciário, álcool terciário (isso mais tarde será importante, acredite!).

Outra classificação importante é quanto ao número de grupos funcionais presentes: monol (ou monoálcool) quando há somente uma hidroxila, diol (ou diálcool) quando há duas hidroxilas, e assim por diante.

A nomenclatura IUPAC (aquela tida como oficial) é feita utilizando-se o sufixo OL ao final do hidrocarboneto correspondente (por exemplo, CH₄ = metano; CH₃OH = metanol). Em álcoois mais complexos, seguimos a regra de numeração, lembrando que os grupos funcionais têm preferência sobre as instaurações e ramificações, certo, bb? Veja alguns exemplos:

Há inúmeros álcoois importantes no dia a dia; destacaremos aqui alguns 😎:

• Metanol: álcool mais simples, obtido inicialmente a partir da destilação seca da madeira (por isso também chamado de álcool da madeira). Líquido incolor, inflamável, de chama invisível (chama sem cor) e extremamente tóxico. É obtido industrialmente pela reação de monóxido de carbono com o gás hidrogênio:

É importante solvente industrial (é mais polar que o etanol, pois apresenta cadeia menor). Também é utilizado no processo de transesterificação para obtenção do biodiesel:

Seu uso como combustível é comum em algumas categorias automobilísticas de competição (o que às vezes traz alguns inconvenientes, pois, além dos vapores tóxicos, em caso de acidente, o fato de sua chama ser invisível tornar necessário jogar água em todos os cantos onde supostamente está sendo queimado).

• Etanol: talvez o álcool mais conhecido (daí ser chamado de álcool comum, ou simplesmente álcool). Obtido naturalmente pela fermentação de açúcares e é o álcool das bebidas alcóolicas (daí ser também denominado “espírito do vinho”). O processo de fermentação, provocado pela levedura Saccharomyces cerevisiae (lembra cerveja né, uma das bebidas mais antigas), pode ser, resumidamente, descrito pela equação:

Observe que essa reação utiliza um monossacarídeo como ponto de partida. No caso de se usar um dissacarídeo (por exemplo, a sacarose, o açúcar comum da cana-de-açúcar) ou um polissacarídeo (por exemplo, o amido), é necessário antes realizar a sua hidrólise:

O etanol tem grande importância como combustível verde (proveniente da biomassa), sendo utilizado puro ou adicionado à gasolina.

Seu uso em bebidas alcóolicas deve ser feito com moderação, já que o abuso desse composto traz danos à saúde. Seu metabolismo pode levar, por oxidação incompleta, à formação de ácido acético, que provoca danos às células hepáticas, em longo prazo.

Além disso, concentrações relativamente baixas (entre 0,01 e 0,12 gramas/100 mililitros), leva o indivíduo a ficar desinibido, relaxado e eufórico. À medida que essa quantidade aumenta, outras reações aparecem, como lentidão dos reflexos, problemas de atenção, perda de memória, alterações na capacidade de raciocínio e falta de equilíbrio.

Em níveis muito altos (a partir de 0,40 gramas/100 mililitros), pode haver intoxicação severa e parada cardiorrespiratória, com possibilidade de sequelas neurológicas e até mesmo morte. Torna-se importante, então, evitar fazer uso do álcool antes de atividades que exigem atenção, como, por exemplo, operar máquinas ou dirigir.

Pela necessidade de se evitar que as pessoas que abusam do álcool façam uso da direção, foram desenvolvidos os bafômetros, que detectam a presença de álcool no sangue (e, portanto, no ar expelido pelos pulmões). Vejam o seu funcionamento.

Há 2 tipos de bafômetro (descartável e digital), mas o princípio de funcionamento de ambos é o mesmo: uma reação de oxidação do etanol. No bafômetro descartável, a identificação da presença do álcool é feita pela mudança de coloração do meio, como mostrado na reação:

Nesta reação o etanol é convertido em ácido acético e o cromo, na forma de íon dicromato, do K₂Cr₂O₇ (amarelo alaranjado) é transformado Cr³⁺ – no Cr₂(SO₄)₃, de coloração verde. Quanto maior a concentração de álcool, mais intensa é a coloração esverdeada obtida.

Já o bafômetro digital utiliza essa reação para produção de corrente elétrica (célula de combustível). Simplificadamente, ocorrem as seguintes reações:

Quanto maior a concentração do etanol, maior a intensidade da corrente elétrica e isso é traduzido pelo chip do equipamento, indicando a alcoolemia do indivíduo.

Os FENÓIS são compostos orgânicos oxigenados que apresentam a hidroxila ligada diretamente a um carbono do anel aromático (por exemplo, o benzeno). Sua nomenclatura pode ser feita pelo acréscimo do sufixo OL ao nome do hidrocarboneto correspondente (de maneira semelhante aos álcoois) ou pela utilização do radical HIDROXI, para indicar a presença da hidroxila.

Os fenóis podem ser obtidos pelo alcatrão da hulha (já falamos disso por aqui, viu?) e podemos destacar dois fenóis importantes: o fenol comum e os cresóis.

O fenol comum (também chamado ácido fênico, já que o hidrogênio da hidroxila é ionizável, isto é, liberado na forma de íon H⁺) é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema nervoso central, fígado e rins. Foi utilizado, no final do século 19, para a assepsia e tratamento de ferimentos, graças à sua forte ação desinfetante; porém, devido à sua toxicidade, foi abandonado.

Os cresóis (hidroxitoluenos ou metilfenóis) é uma mistura de 3 isômeros (orto, meta e para) e são encontrados em muitos alimentos, na madeira, fumo de tabaco, no alcatrão da hulha, óleo cru, etc. (mas fique tranquile, bb, eles ocorrem em níveis tão baixos que não são prejudiciais). Um famoso desinfetante, denominado creolina, é constituído da mistura desses cresóis.

Finalmente, vamos falar dos ENÓIS. Estes compostos, geralmente instáveis, apresentam a hidroxila ligada diretamente a um carbono insaturado (com ligação dupla) de uma cadeia não-aromática. O enol mais simples é o etanol (também conhecido como álcool vinílico. Sua nomenclatura é semelhante a dos álcoois.

Os enóis apresentam um fenômeno interessante, a tautomeria, no qual o composto se converte em um aldeído ou cetona corresponde (um caso especial da isomeria de função).

Uma dica (eu sei que vocês gostam disso! 🙄) para saber se o enol apresentará tautomeria com o aldeído ou com a cetona, é olhar a posição da hidroxila: se estiver em carbono primário, o enol entrará em equilíbrio com um aldeído; se estivo em carbono secundário, com uma cetona.

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