{"id":2595,"date":"2019-06-21T11:57:28","date_gmt":"2019-06-21T14:57:28","guid":{"rendered":"https:\/\/blog.explicae.com.br\/?p=2595"},"modified":"2023-10-23T12:24:41","modified_gmt":"2023-10-23T15:24:41","slug":"enem-reacoes-oxirreducao-parte2","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/blog.explicae.com.br\/ciencias-natureza\/enem-reacoes-oxirreducao-parte2","title":{"rendered":"Enem 2019: Rea\u00e7\u00f5es de Oxirredu\u00e7\u00e3o envolvendo hidrocarbonetos \u2013 parte 2"},"content":{"rendered":"

Nesse blog, vamos continuar o falando sobre\u00a0Rea\u00e7\u00f5es de Oxirredu\u00e7\u00e3o envolvendo hidrocarbonetos. J\u00e1 come\u00e7amos o assunto em um blog anterior, se voc\u00ea ainda n\u00e3o leu clique aqui<\/a>.<\/p>\n

 <\/p>\n

Oxirredu\u00e7\u00e3o en\u00e9rgica de alcenos pela ozon\u00f3lise<\/h2>\n

 <\/p>\n

Outra possibilidade de realizar a oxida\u00e7\u00e3o de alcenos \u00e9 atrav\u00e9s do g\u00e1s oz\u00f4nio, um poderoso oxidante: numa primeira etapa, e na aus\u00eancia de \u00e1gua, o O3\u00a0<\/sub>se adiciona aos carbonos da dupla liga\u00e7\u00e3o para formar um composto inst\u00e1vel conhecido como ozoneto.<\/p>\n

\r\n

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Na segunda etapa, a \u00e1gua \u00e9 adicionada ao ozoneto e ocorre a rea\u00e7\u00e3o de hidr\u00f3lise (ozon\u00f3lise<\/strong> = ozoniza\u00e7\u00e3o + hidr\u00f3lise) com a forma\u00e7\u00e3o de alde\u00eddos e cetonas conforme sejam os dois carbonos da dupla liga\u00e7\u00e3o:<\/p>\n

 <\/p>\n

O carbono sp2 <\/sup>prim\u00e1rio produz alde\u00eddo f\u00f3rmico. O carbono sp2\u00a0<\/sup>secund\u00e1rio produz outro alde\u00eddo, e o carbono sp2 <\/sup>terci\u00e1rio produz cetona.<\/p>\n

 <\/p>\n

O subproduto da hidr\u00f3lise \u00e9 H2<\/sub>O2<\/sub>, que \u00e9 capaz de oxidar qualquer alde\u00eddo formado a \u00e1cido carbox\u00edlico. Para garantir a forma\u00e7\u00e3o do alde\u00eddo empregamos zinco em p\u00f3 que elimina o per\u00f3xido de hidrog\u00eanio<\/p>\n

 <\/p>\n

\"ligacao<\/p>\n

FELTRE, R. Qu\u00edmica<\/strong>, volume 3. S\u00e3o Paulo: Moderna, 2004.<\/h6>\n

\u00a0<\/strong><\/p>\n

\u00a0<\/strong>A primeira etapa \u00e9 a rea\u00e7\u00e3o de ozoniza\u00e7\u00e3o. A segunda \u00e9 a rea\u00e7\u00e3o de hidr\u00f3lise do ozoneto. Veja os NOx dos \u00e1tomos de carbono \u00a0assinalados.<\/p>\n

 <\/p>\n

As rea\u00e7\u00f5es de oxirredu\u00e7\u00e3o mostradas para os alcenos podem ser estendidas, com as mesmas regras, a qualquer outro composto org\u00e2nico cuja cadeia carb\u00f4nica apresenta dupla liga\u00e7\u00e3o<\/strong> entre carbonos, como dienos, \u00e1lcoois, os \u00e1cidos carbox\u00edlicos e os \u00e9steres insaturados etc.<\/p>\n

 <\/p>\n

Os an\u00e9is benz\u00eanicos, pela grande estabilidade, reagem um pouco diferente. Isso ser\u00e1 mostrado oportunamente.<\/p>\n

 <\/p>\n

Oxirredu\u00e7\u00e3o envolvendo triplas liga\u00e7\u00f5es<\/h2>\n

 <\/p>\n

O reagente de Baeyer tamb\u00e9m produz teste positivo com os alcinos (ou qualquer outro composto com tripla entre carbonos) formando uma cetona se o carbono sp <\/strong>for secund\u00e1rio. Se o carbono sp <\/strong>for prim\u00e1rio (alcino verdadeiro) forma-se um alde\u00eddo.<\/p>\n

 <\/p>\n

O exemplo mostra a equa\u00e7\u00e3o da rea\u00e7\u00e3o de Baeyer com um alcino gen\u00e9rico. Fica claro que a troca de Re\/ou R\u2019 por hidrog\u00eanio, produzir\u00e1 o grupo alde\u00eddo, que poder\u00e1 se converter em \u00e1cido carbox\u00edlico.<\/p>\n

 <\/p>\n

\"ligacao<\/p>\n

FELTRE, R. Qu\u00edmica<\/strong>, volume 3. S\u00e3o Paulo: Moderna, 2004.<\/h6>\n
<\/h6>\n

Quando a oxirredu\u00e7\u00e3o \u00e9 en\u00e9rgica, a cadeia \u00e9 quebrada no local da tripla liga\u00e7\u00e3o, formando-se uma mistura de \u00e1cidos carbox\u00edlicos. Se os grupos R e\/ou R\u2019 forem substitu\u00eddos por H o produto final ser\u00e1 g\u00e1s carb\u00f4nico e \u00e1gua.<\/p>\n

 <\/p>\n

\"ligacao<\/p>\n

FELTRE, R. Qu\u00edmica<\/strong>, volume 3. S\u00e3o Paulo: Moderna, 2004.<\/h6>\n

\u00a0<\/strong><\/p>\n

Oxirredu\u00e7\u00e3o envolvendo compostos c\u00edclicos<\/h2>\n

\u00a0<\/strong><\/p>\n

Ciclanos<\/strong><\/p>\n

 <\/p>\n

Pela teoria das tens\u00f5es, os an\u00e9is formados com tr\u00eas e com quatro \u00e1tomos de carbono s\u00e3o quebrados com relativa facilidade. Os an\u00e9is maiores exigem condi\u00e7\u00f5es mais severas. Entretanto, em todos os casos, o agente oxidante \u00e9 empregado em condi\u00e7\u00f5es en\u00e9rgicas.<\/p>\n

 <\/p>\n

\"ligacao<\/p>\n

FELTRE, R. Qu\u00edmica<\/strong>, volume 3. S\u00e3o Paulo: Moderna, 2004.<\/h6>\n

 <\/p>\n

Arom\u00e1ticos<\/strong><\/p>\n

 <\/p>\n

O anel benz\u00eanico tem grande estabilidade e o seu rompimento se d\u00e1 com a ozon\u00f3lise, na presen\u00e7a de zinco:<\/p>\n

 <\/p>\n

\"ligacao<\/p>\n

FELTRE, R. Qu\u00edmica<\/strong>, volume 3. S\u00e3o Paulo: Moderna, 2004.<\/h6>\n

 <\/p>\n

Quando h\u00e1 cadeia lateral, a oxirredu\u00e7\u00e3o do hidrocarboneto benz\u00eanico \u00e9 realizada em condi\u00e7\u00f5es en\u00e9rgicas com o KMnO4<\/sub>, formando o \u00e1cido benzoico:<\/p>\n

 <\/p>\n

\"ligacao<\/p>\n

FELTRE, R. Qu\u00edmica<\/strong>, volume 3. S\u00e3o Paulo: Moderna, 2004.<\/h6>\n

 <\/p>\n

Quest\u00e3o 01<\/strong><\/h2>\n

 <\/p>\n

\u00a0<\/strong>(ENEM 2015) <\/strong>O permanganato de pot\u00e1ssio (KMnO4<\/sub>) \u00e9 um agente oxidante forte muito empregado tanto em n\u00edvel laboratorial quanto industrial. Na oxida\u00e7\u00e3o de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4<\/sub> \u00e9 utilizado para a produ\u00e7\u00e3o de \u00e1cidos carbox\u00edlicos.<\/p>\n

 <\/p>\n

\"ligacao<\/p>\n

 <\/p>\n

Os produtos obtidos na oxida\u00e7\u00e3o do alceno representado, em solu\u00e7\u00e3o aquosa de KMnO4<\/sub>, s\u00e3o:<\/p>\n

    \n
  1. \u00c1cido benzoico e \u00e1cido etanoico.<\/li>\n
  2. \u00c1cido benzoico e \u00e1cido propanoico.<\/li>\n
  3. \u00c1cido etanoico e \u00e1cido 2-feniletanoico.<\/li>\n
  4. \u00c1cido 2-feniletanoico e \u00e1cido metanoico.<\/li>\n
  5. \u00c1cido 2-feniletanoico e \u00e1cido propanoico.<\/li>\n<\/ol>\n

     <\/p>\n

    RESOLU\u00c7\u00c3O: <\/strong><\/p>\n

    \u00a0<\/strong><\/p>\n

    O permanganato de pot\u00e1ssio (KMnO\u2084) \u00e9 um agente oxidante, que \u00e9 um composto hom\u00f3logo do benzeno, que s\u00f3 por isso nos j\u00e1 identificamos que \u00e9 ramificado.<\/p>\n

     <\/p>\n

    Durante a oxida\u00e7\u00e3o de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno o permanganato de pot\u00e1ssio \u00e9 usado como uma solu\u00e7\u00e3o aquosa para produzir \u00e1cidos carbox\u00edlicos.<\/p>\n

     <\/p>\n

    J\u00e1 que \u00e9 ramificado, a oxida\u00e7\u00e3o vai ocorrer no carbono mais pr\u00f3ximo ao anel, e quebra a liga\u00e7\u00e3o dupla do propeno, por isso, se forma formam dois radicais, que ap\u00f3s de que sofrer uma oxida\u00e7\u00e3o total, geram dois \u00e1cidos carbox\u00edlicos que s\u00e3o \u00c1cido benzoico e \u00e1cido etanoico.<\/p>\n

     <\/p>\n

    \"ligacao<\/p>\n

     <\/p>\n

    RESPOSTA: LETRA A <\/strong><\/p>\n

    \u00a0<\/strong><\/p>\n

    Quest\u00e3o 02 <\/strong><\/h2>\n

    \u00a0<\/strong><\/p>\n

    (ENEM 2017) <\/strong>A ozon\u00f3lise, rea\u00e7\u00e3o utilizada na ind\u00fastria madeireira para a produ\u00e7\u00e3o de papel, \u00e9 tamb\u00e9m utilizada em escala de laborat\u00f3rio na s\u00edntese de alde\u00eddos e cetonas. As duplas liga\u00e7\u00f5es dos alcenos s\u00e3o clivadas pela oxida\u00e7\u00e3o com o oz\u00f4nio (O3<\/sub>), em presen\u00e7a de \u00e1gua e zinco met\u00e1lico, e a rea\u00e7\u00e3o produz alde\u00eddos e\/ou cetonas, dependendo do grau de substitui\u00e7\u00e3o da liga\u00e7\u00e3o dupla. Liga\u00e7\u00f5es duplas dissubstitu\u00eddas geram cetonas, enquanto as liga\u00e7\u00f5es duplas terminais ou monossubstitu\u00eddas d\u00e3o origem a alde\u00eddos, como mostra o esquema.<\/p>\n

     <\/p>\n

    \"ligacao<\/p>\n

     <\/p>\n

    Considere a ozon\u00f3lise do composto 1-feni1-2-metilprop-1-eno:<\/p>\n

     <\/p>\n

    \"ligacao<\/p>\n

    MARTINO, A. Qu\u00edmica, a ci\u00eancia global<\/strong>. Goi\u00e2nia: Editora W, 2014 (adaptado).<\/h6>\n

     <\/p>\n

    Quais s\u00e3o os produtos formados nessa rea\u00e7\u00e3o?<\/p>\n

     <\/p>\n

      \n
    1. Benzalde\u00eddo e propanona.<\/li>\n
    2. Propanal e benzalde\u00eddo.<\/li>\n
    3. 2-fenil-etanal e metanal.<\/li>\n
    4. Benzeno e propanona.<\/li>\n
    5. Benzalde\u00eddo e etanal.<\/li>\n<\/ol>\n

      \u00a0<\/strong><\/p>\n

      RESOLU\u00c7\u00c3O<\/strong><\/p>\n

       <\/p>\n

      O enunciado informa que em rela\u00e7\u00e3o aos produtos formados:<\/p>\n

       <\/p>\n

      Duplas dissubstitu\u00eddas:<\/strong> geram cetonas<\/p>\n

      Duplas monosubstitu\u00eddas ou terminais:<\/strong> geram alde\u00eddos<\/p>\n

      Em duplas dissubstitu\u00eddas:<\/strong> temos o carbono terci\u00e1rio.<\/p>\n

      Em duplas monossubstitu\u00eddas:<\/strong> temos carbono secund\u00e1rio e nas duplas, terminais, carbonos prim\u00e1rios.<\/p>\n

       <\/p>\n

      O reagente 1-fenil-2-metilprop-1-eno: Tem liga\u00e7\u00e3o dupla entre um carbono terci\u00e1rio e em um carbono secund\u00e1rio.<\/p>\n

       <\/p>\n

      Na rea\u00e7\u00e3o de ozon\u00f3lise, a liga\u00e7\u00e3o ser\u00e1 quebrada onde tem a dupla, e levar\u00e1 a forma\u00e7\u00e3o de:<\/strong><\/p>\n

       <\/p>\n

      \"quimica<\/p>\n

       <\/p>\n

      No carbono secund\u00e1rio:<\/strong> ser\u00e1 gerado um alde\u00eddo no benzeno. (Circulo laranja)<\/p>\n

       <\/p>\n

      \"ligacao<\/p>\n

       <\/p>\n

      No carbono terci\u00e1rio:<\/strong> ser\u00e1 gerada uma cetona, a mais simples de todas, propanona. (Circulo azul)<\/p>\n

       <\/p>\n

      \"ligacao<\/p>\n

       <\/p>\n

      RESPOSTA: LETRA A <\/strong><\/p>\n

       <\/p>\n

      Bons estudos!<\/p>\n

       <\/p>\n

      Beijos,<\/p>\n

      Fl\u00e1via<\/p>\n

       <\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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