FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENAS PARA O ENEM PARTE 3

professor

 

Olá, vestibulande! Neste terceiro e último blog sobre as funções oxigenadas, vamos falar dos ácidos carboxílicos e seus derivados. Se ainda não viu o conteúdo que fizemos especialmente para você anterior a este, confira lá a segunda parte. Venha comigo aprender mais sobre este conteúdo parra arrasar no Enem!

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Os ácidos carboxílicos têm essa denominação por causa do seu grupo, a carboxila, fusão do grupo carbonila (-CO-) com a hidroxila, (-OH).

 

carboxilicos

 

Observe que, pela sua estrutura, esse grupo é terminal, ou seja, sempre estará na extremidade da cadeia carbônica.

 

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos, pela IUPAC, é extremamente simples, bastando acrescentar a terminação OICO, como sufixo. Por estar sempre na extremidade, o carbono do grupo funcional será sempre o carbono 1.

 

acido

 

Já a nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos consagra nomes antigos, que lembram produtos naturais nos quais os ácidos são encontrados.

 

 

acido-formiga

 

Um importante ácido carboxílico é o ácido fórmico, líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante. Seu nome deriva do fato de ser encontrado em certas formigas vermelhas. É o que nos causa inchaço e coceira quando somos picados por elas.

 

Outro importante ácido carboxílico é o ácido acético, líquido incolor, de cheiro penetrante, de sabor azedo e solúvel em água. É o responsável pelo sabor azedo do vinagre (acetum = vinagre). O ácido acético pode ser produzido pela oxidação do álcool (etanol).

 

acido-cetico

 

Esse processo pode ser feito industrialmente, com o auxílio de catalisadores, ou por fermentação (fermentação acética) com o auxílio do Mycoderma aceti (método usado na fabricação do vinagre). Por esse motivo, uma garrafa de vinho aberta, azeda em contato com o ar (quando fechada esse processo é dificultado pelo uso de uma rolha, que, umedecida, impede a entrada do oxigênio).

 

Há um outro grupo de ácidos carboxílicos importantes, que são os ácidos graxos, que são ácidos monocarboxílicos, de cadeia normal, saturados ou insaturados, que contêm número par de átomos de carbono (geralmente superior a dez). A tabela abaixo mostra alguns ácidos graxos comuns.

 

acidos-graxos

 

Esses ácidos graxos são encontrados na natureza, em óleos e gorduras. Costumam ser divididos em 2 grupos: os saturados e os insaturados, de acordo com a presença (ou não) de ligações pi ao longo da cadeia. Os insaturados se subdividem em monoinsaturados (apenas 1 ligação pi) ou poli-insaturados (com 2 ou mais ligações pi).

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A estrutura de um ácido graxo saturado é linear; já a estrutura de um ácido graxo insaturado não será linear, desde que a ligação dupla tenha configuração cis (que é o mais comum na natureza):

 

acido-estearico

 

Esses ácidos graxos são encontrados, como dissemos, em óleos e gorduras que, por sua vez, pertencem à função éster, que veremos a seguir.

 

Os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos a partir de uma reação com um álcool (ou um fenol), denominada reação de esterificação:

 

fenol

 

Sua nomenclatura é derivada dos ácidos carboxílicos, da seguinte maneira: pega-se o nome do ácido carboxílico original e troca-se a terminação OICO por OATO e complementa-se com o nome do radical (R’ ou Ar’) que substituiu o hidrogênio da carboxila.

 

etila

 

Observe que a parte do ácido corresponde àquela que apresenta a carbonila.

 

Um caso importante é o dos triglicerídeos – triésteres da glicerina (ou glicerol), que constituem os óleos e gorduras;

 

triesteres

 

Um triglicerídeo será um óleo, quando houver predomínio de radicais (derivados de ácidos graxos) insaturados em sua composição; se houver predomínio de radicais saturados, será uma gordura.

 

sabao

 

Óleos e gorduras são matérias-primas para um importante produto de limpeza, os sabões, que pertencem a outra classe de derivados dos ácidos carboxílicos, os sais!

 

Os sais de ácidos carboxílicos são obtidos pela reação de neutralização (ou salificação) entre o ácido carboxílico e uma base:

 

carboxilicos

 

Nesse produto, o cátion M+ (geralmente metálico) se liga ao ânion R-COO (carboxilato) através de uma ligação iônica.

 

A nomenclatura dessas substâncias é semelhante à nomenclatura dos ésteres:

 

potassio

 

Uma vantagem dos sais em relação aos ácidos carboxílicos é que, como são compostos iônicos, são sólidos à temperatura ambiente e são, em geral, mais solúveis em água, principalmente quando a cadeia carbônica é muito longa.

 

Um exemplo importante desses sais é o do sabão, obtido a partir de ácidos graxos encontrados nos óleos e nas gorduras e de uma base (geralmente o hidróxido de sódio – sabão duro – ou de potássio – sabão mole).

 

O processo de fabricação de sabão é denominado hidrólise básica de óleos e gorduras e é realizado em duas etapas:

 

1ª etapa: hidrólise do glicerídeo

 

hidrolise

 

2ª etapa: neutralização dos ácidos graxos

 

neutralizacao

 

Os sais de ácidos graxos produzidos é o que denominamos de sabão. A equação global, que pode ser escrita como visto abaixo, normalmente é denominada de reação de saponificação:

 

saponificacao

 

O glicerol (ou glicerina) é um produto importante, já que pode ser utilizado como umectante na indústria química (produção de cremes hidratantes, entre outros produtos).

 

Por fim, temos os anidridos de ácidos carboxílicos, derivados dos ácidos carboxílicos por uma reação de desidratação intermolecular:

 

desidratante

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Uma classificação interessante desses anidridos é a seguinte: são chamados simétricos, quando os radicais R e R’ são iguais (provenientes do mesmo ácido); se R e R’ forem diferentes (provenientes de ácidos diferentes), o anidro é assimétrico; e, se a cadeia for cíclica (quando o ácido apresentar 2 grupos funcionais), o anidrido é cíclico. Já a nomenclatura indica a origem do anidridos (o ácido – ou os ácidos – que sofreram desidratação).

 

ciclico

 

E aí, my friend, gostou desse resumo lindemais que preparamos para você?

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