Oi, amorinhos. Tudo bem? ❤ hoje vamos falar de mais um assunto de Química, dessa vez Química Orgânica com a matéria de Isomeria, que é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes.

 

Você lembra o que é Isomeria? O blog do Explicaê te ajuda a relembrar para você mandar bem no Enem. 

 

O conceito de isomeria começou a surgir na primeira síntese orgânica, quando Wöhler e Berzelius observaram que a ureia e o cianato de amônio apresentavam a mesma fórmula molecular, N2H4CO, tendo, porém, propriedades bem diferentes.

 

Berzelius e Liebig sugeriram uma explicação para o fenômeno, argumentando que a disposição dos átomos dos elementos nos dois compostos seria diferente. O termo isomeria foi criado por Berzelius (do grego iso, mesmo e méros, parte, significando, portanto, “partes iguais”) para descrever o fenômeno recém descoberto, criando-se um novo conceito na Química.

 

Com o desenvolvimento da Química Orgânica, os casos de isomeria tornaram-se muito frequentes. Para se ter uma ideia, há quase 100 alcanos diferentes com a mesma fórmula molecular C10H22.

 

Isomeria é o fenômeno de ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

 

Por exemplo, são possíveis dois compostos de fórmula C2H6O, com propriedades diferentes:

 

Os isômeros podem ser classificados como planos (constitucionais) e espaciais (estereoisômeros).

 

Isomeria plana 

Os isômeros podem ser facilmente diferenciados através de suas fórmulas estruturais planas. Há quatro casos a considerar:

 

Isomeria de Cadeia (ou de Núcleo) 

Os isômeros são da mesma função e diferem no tipo (tamanho e forma) da cadeia carbônica.

 

Isomeria de Posição 

Os isômeros são da mesma função e diferem na posição dos grupos substituintes, ou dos grupos funcionais ou, ainda, da posição da insaturação (dupla ou tripla)

 

 Isomeria de Compensação ou Metameria 

Os isômeros são da mesma função, possuem cadeias heterogêneas de mesmo tamanho e diferem na posição do heteroátomo

 

Isomeria de Função 

Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isômeros de função ocorrem entre:

  • Álcoois e Éteres
  • Álcoois Aromáticos, Éteres Aromáticos e Fenóis
  • Aldeídos e Cetonas
  • Ácidos Carboxílicos e Ésteres
  • Álcool insaturado e enol

 

Tautomeria 

É um caso particular de isomeria de função onde os dois isômeros se encontram em equilíbrio químico:

Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:

  • Aldeído e Enol
  • Cetona e Enol

 

Obs.: No estado líquido ou em solução, sempre que um desses dois compostos estiver presente, o outro também estará.

 

Isomeria Geométrica

Esse tipo de isomeria requer um melhor conhecimento das ligações entre os átomos de carbono e, em consequência, dos ângulos de ligação em torno desses átomos. Há dois casos a considerar aqui:

  • Isomeria espacial em compostos acíclicos com duplas ligações entre átomos de carbono;
  • Isomeria espacial em compostos cíclicos;

 

Compostos acíclicos

Para ocorrer a isomeria geométrica em compostos acíclicos, eles devem apresentar pelo menos uma dupla ligação entre átomos de carbono, e cada um deles deve estar preso a dois ligantes diferentes entre si.

A fórmula geral abaixo ajuda a compreender essa exigência:

O ligante a deve ser diferente do ligante b, enquanto o ligante y também deve ser, obrigatoriamente, diferente do ligante x.

 

Veja os dois primeiros exemplos a seguir:

a) 1,2- dicloroeteno

 

 

b) pent-2-eno:

 

 

 

O terceiro exemplo é um pouco diferente. Como os ligantes presos a um dos carbonos insaturados são completamente diferentes dos outros dois presos ao outro carbono insaturado, não podemos aqui usar os termos cis-trans.

 

Nesses casos, empregamos prefixos mais gerais designados por Z e E, iniciais das palavras alemãs zusammen e entgegen, que significam “juntos” e “afastados”, respectivamente.

 

 

Compostos cíclicos

Para um composto cíclico apresentar isomeria geométrica deve apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos saturados do ciclo.

A fórmula geral abaixo ajuda a esclarecer o que se deseja:

 

 

O ligante y deve ser diferente do ligante x, enquanto que o ligante a, também deve ser, obrigatoriamente, diferente do ligante b.

Veja o exemplo a seguir:

 

 

As diferentes disposições espaciais dos átomos nos isômeros Cis-Trans (ou E-Z, no caso mais geral) provocam alterações nas propriedades físicas dos dois compostos, como, por exemplo, nas temperaturas de fusão e ebulição.

 

Observando mais de perto as duas configurações, percebe-se que elas mostram diferenças de polaridade nas moléculas.

 

Seja o caso anterior, por exemplo:

 

As propriedades químicas dos isômeros geométricos, em geral, são iguais. Uma exceção importante ocorre com os ácidos butenodioicos: o isômero CIS (conhecido como ácido maleico) sofre desidratação intramolecular formando o anidrido maleico, enquanto que o isômero trans (ácido fumárico) não sofre essa reação.

 

A reação de desidratação ocorre porque, no ácido maleico, os dois grupos carboxila estão num mesmo lado da molécula, suficientemente próximos para perderem, em conjunto, uma molécula de água. Essa proximidade não existe no caso do ácido fumárico.

 

Na parte 2, iremos falar sobre Isomeria Óptica.

 

Beijos e bons estudos,

 

Flávia

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